Ազոտային հետերոցիկլեր

Լաբորատորիայի վարիչ

 

 

 

 

Գևորգ Հրաչի Դանագուլյան, ՀՀ ԳԱԱ թղթ․ անդամ, քիմ․գիտ․դոկտոր, պրոֆեսոր

Orcid.org/0000-0002-3591-4529

Телефон: (+37410) 287-330
(+37494) 544-955

Email:gdanag@email.com

 

Լաբորատորիայի հիմնական հետազոտական ​​ոլորտները

Ազոտ պարունակող հետերոցիկլերի քիմիա, պիրիմիդինների նոր նուկլեոֆիլային վերախմբավորումնների ուսումնասիրություն և կենսաբանորեն ակտիվ նյութերի սինթեզ։

ա) Պիրիմիդինիումի աղերի փոխակերպումը պիրիդինի ածանցյալների, որը տեղի է ունենում տարբեր ամինների ազդեցության տակ (այսպես կոչված «վերաամինացմամբ ընթացող վեխախմբավորումներ»)։

  1. b) 1,2-դիալկիլպիրիմիդինիումի յոդիդների արտասովոր վերախմբավորում պիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինի ածանցյալների, որը տեղի է ունենում կարբոնաթթուների հիդրազիդների ազդեցությամբ՝ պիրիմիդինային օղակի բացման և ռեակցիայի արգասիքում ազդակի հատվածի ներառմամբ։
  2. c) 1,2-դիալկիլպիրիմիդինիումի յոդիդների ռեցիկլում 1,2,4-տրիազոլի ածանցյալների, որը տեղի է ունենում մոնոտեղակալված հիդրազինների ազդեցությամբ։
  3. d) Պիրիմիդինների С-С-ռեցիկլում, ներառյալ տեղակալված 6-ացետիլ-7-հիդրօքսիպիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինների «կրկնակի C-C վերախմբավորում» 7-մեթիլպիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինների։
  4. e) Պիրիմիդիններում H/D ընտրողական հիմնային իզոտոպային փոխանակման հետազոտում;
  5. f) Ազոտային հետերոցիկլերի կառուցվածքի և դրանց կենսաբանական ակտիվության միջև օրինաչափությունների բացահայտում։

Լաբորատորիան համագործակցել է և շարունակում է համագործակցել աշխարհի մի շարք առաջատար գիտնականների հետ։ Լաբորատորիայի ղեկավարը համատեղ հետազոտական ​​դրամաշնորհներ է ստացել այնպիսի ճանաչված գիտնականների հետ, ինչպիսիք են՝ prof. Alan R. Katritzky (University of Florida, USA), prof. A. Namor /Англия/, David A. Gewirtz (Virginia University, USA), ՌԳԱ ակադեմիկոսներ О.Ն. Չուպախինը և Վ․Ն․ Չարուշինը, պրոֆ․ Վ․Ա․Օստրովսկին,  ՌԳԱ թղթ․անդամ Վ․Լ․Ռուսինովը և ուրիիշներ։

Լաբորատորիան ստեղծվել է Գ. Դանագուլյանի կողմից 2001 թվականին՝ ՀՀ Գիտությունների ազգային ակադեմիայի Օրգանական քիմիայի ինստիտուտում։

Ընթացիկ գործունեություն

Լաբորատորիայում աշխատում է մեկ գիտության դոկտոր, երկու քիմիական գիտությունների թեկնածու և չորս դիպլոմավորված մասնագետ։

Լավագույն արդյունքներ

  • 1,2-դիալկիլպիրիմիդինիումի աղերի վերախմբավորումների հետազոտում տարբեր N- և C-նուկլեոֆիլների (ամիններ, հիդրազիններ, հիդրազիդներ, ամինոազոլներ, C-նուկլեոֆիլներ) ազդեցության ներքո։

 

  • Առաջարկվել է ընդհանուր գաղափարախոսություն պիրիմիդինների նուկլեոֆիլ վերախմբավորումների վերաբերյալ․

  • Մշակվել է դեյտերիումի ատոմները պիրիմիդինների և ազոլո[1,5-a]–պիրիմիդինների ազինային հատվածում գտնվող մեթիլ խմբերի մեջ ներմուծելու արագ ընթացող արդյունավետ եղանակ։

Danagulyan G. G., Panosyan H. A., Gharibyan V. K., Hasratyan A. H. // Molecules, 2023, v. 28, 2869, https://doi.org/10.3390/molecules28062869

Danagulyan G.G., Arakelyan M.R., Aksenov N.A., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Hasratyan A.H. // J. Molecul. Str., 2024, 1295 136676. doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.136676.

 

  • «Վերաամինացնամբ ընթացող վերախմբավորումը»՝ որպես գործիք ամինախմբեր, այդ թվում նաև բնական նյութերի հատվածներ պարունակող պիրիդինների (նիկոտինաթթուների) ածանցյալների նպատակային կառուցման համար։

Danagulyan G.G., Sahakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S. N. // Heterocycles. 53, N 2, 419-422 (2000).

Danagulyan G.G., Saakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S.N. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, v.35, N 11, 1572-1574 (1999).

A.R.Katritzky – G.G.Danagulyan: Award US CRDF-NFSAT- ACH 006 98/AC 1-955-”Novel Methodology for Pyridine Ring Synthesis”.

 

  • Հիդրազինների ազդեցությամբ ընթացող 1,2-դիալկիլպիրիմիդինիումի աղերի ռեցիկլում

 

Danagulyan G.G.,  Panosyan G.A. and  Sahakyan L.G. //Chemistry of Heterocyclic Compounds,

2007, v. 43, N 8, p. 996-1000.

Danagulyan, G.G., Khachatryan, L.S., Danagulyan, А.G., Dangyan M.Yu., Panogyan H.A. //

Russ J. Org. Chem. v. 61, 6, p. 974–980 (2025). doi.org/10.1134/S1234567825601469

A.R.Katritzky– G.G.Danagulyan: Award NFSAT-US CRDF CH 090 02/BGP 12040 “Introduction of pharmacophore groups into biogenic pyridines by pyrimidine-recyclizations”

 

  • Պիրիմիդինների С-С-ռեցիկլում


Vardanyan R.S., Hruby V.J., Danagulyan G.G., Mkrtchyan A.D. // J. Heterocyclic Chemistry, v. 42, N 5, p.557–562 (2005).

Danagulyan G.G., Mkrtchyan A.D., Panosyan G.A.//Chemistry of Heterocyclic Compounds, v. 41, N 4, p.485–491 (2005).

Vardanyan R.S., Hruby V.J., Danagulyan G.G., Mkrtchyan A.D. // Heterocyclic Comm., v. 17, p.129–133 (2011).

 

  • Կարբոնաթթուների հիդրազիդների ազդեցությամբ ընթացող 1,2-դիալկիլ–պիրիմիդինիումի աղերի ռեցիկլում։ Պիրազոլո[1,5-a]պիրիմիդինների սինթեզի նոր եղանակ։

G.G. Danagulyan, D.A. Tadevosyan, R.A. Tamazyan, G.A. Panosyan// Chemistry of Heterocyclic Compounds, 2006, v. 42, N 2, P. 233-245

G.G. Danagulyan, A.K. Tumanyan, O.S. Attaryan, R.A. Tamazyan, A.G. Danagulyan, A.G. Ayvazyan // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 51, 483-490 (2015).

Գ. Հ. Դանագուլյան-Օ.Ն. Չուպախին` 13RF-087 «π–Դեֆիցիտային հետերոցիկլերի փոխարկումները նուկլեոֆիլ ռեագենտների ազդեցությամբ»:

Danagulyan, G.G., Khachatryan, L.S., Danagulyan, А.G., Dangyan M.Yu., Panogyan H.A. //

Russ J. Org. Chem. v. 61, 6, p. 974–980 (2025). doi.org/10.1134/S1234567825601469

  • Ազոտային հետերոցիկլերի կառուցվածքի և դրանց կենսաբանական ակտիվության միջև օրինաչափությունների բացահայտում։

   

Որոշ ազոլոպիրիմիդիններ ցուցաբերում են բարձր ակտիվություն կրծքագեղձի և հաստ աղիքի քաղցկեղի նկատմամբ։

Մի շարք ազոլոպիրիմիդիններ ցուցաբերում են բարձր հակասնկային ակտիվություն։

                            

Պիրիմիդինի ածանցյալներ, որոնք ակտիվ են II տիպի շաքարախտի դեմ։       

      

V.А. Ostrovskii, G.G. Danagulyan, O.M. Nesterova, Y.N. Pavlyukova, V.V. Tolstyakov, O.S. Zarubina, P.А. Slepukhin, Y.L. Esaulkova, A.А. Muryleva, V.V. Zarubaev, R.E. Trifonov // Chemistry of Heterocyclic Compounds 2021, 57(4), 448–454. doi: 10.1007/s10593-021-02922-6. Epub 2021 May 14.

https://pubmed.ncbi.nlm.nih.gov/34007083/.

   

 

Նշանակալի աշխատանքներ

  1. Sagitullin R.S., Kost A.N. // Tetrahedron Letters, N 43, 4135 – 4136 (1978).
  2. Danagulyan G. G., Panosyan H. A., Gharibyan V. K., Hasratyan A. H. // Molecules, 2023, v. 28, 2869, –18 p. doi.org/10.3390/molecules28062869.
  3. Danagulyan G.G., Arakelyan M.R., Aksenov N. A., Panosyan H. A., Ayvazyan A. G., Hasratyan A. H. // Journal of Molecular Structure 1295 (2024) 136676 (MOLSTR_136676). doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.136676
  4. Danagulyan G.G., Saakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S.N. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, v.35, N 11, 1572-1574 (1999).
  5. G.G. Danagulyan, D.A. Tadevosyan, R.A. Tamazyan, G.A. Panosyan// Chemistry of Heterocyclic Compounds, v. 42, N 2, P. 233-245 (2006).
  6. G.G. Danagulyan, A.K. Tumanyan, O.S. Attaryan, R.A. Tamazyan, A.G. Danagulyan, A.G. Ayvazyan. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 51, 483-490 (2015).
  7. Danagulyan G.G., Panosyan G.A. and Sahakyan L.G. //Chemistry of Heterocyclic Compounds, v. 43, N 8, p. 996-1000 (2007).
  8. Danagulyan G.G., Sahakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S. N. // Heterocycles. 53, N 2,
  9. Danagulyan, G.G., Khachatryan, L.S., Danagulyan, А.G., Dangyan M.Yu., Panogyan H.A. //

Russ J. Org. Chem. v. 61, 6, p. 974–980 (2025). doi.org/10.1134/S1234567825601469

10.Vardanyan R.S., Hruby V.J., Danagulyan G.G., Mkrtchyan A.D. // J. Heterocyclic Chemistry, v. 42, N 5, p.557–562 (2005).

  1. DanagulyanG.G., Mkrtchyan A.D., Panosyan G.A.//Chemistry of Heterocyclic Compounds, v. 41, N 4, p.485–491 (2005).
  2. Vardanyan R.S., Hruby V.J., Danagulyan G.G., Mkrtchyan A.D. // Heterocyclic Comm., v. 17, p.129–133 (2011).
  3. Harutyunyan A.A., Safaryan M.S., Dilanyan S.V., Panosyan H.A., and Danagulyan G.G. // Russian Journal of Organic Chemistry, v. 59, N 2, p. 243-251, (2023).
  4. Данагулян Г.Г., Островский В.А., Гарибян В.К. // ЖОрХ, т.58, N 11, с. 1229–1233 (2022).
  5. 15. Khramchikhin A.V., Skryl’nikova M.А., Pavlyukova Yu.N., Zarubaev V.V., Esaulkova Ya.L., Muryleva A.А., Shmanyova N.T., Danagulyan G.G., Ostrovskii V.А. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 58, N 4/5, p. 267–270 (2022).
  6. 16. Ostrovskii V.А., Danagulyan G.G., Nesterova O.M., Pavlyukova Y.N., Tolstyakov
    V., Zarubina O.S., Slepukhin P.А., Esaulkova Y.L., Muryleva A.А., Zarubaev V.V., Trifonov R.E. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 57(4), 448–454 (2021).
  7. Danagulyan G.G., Georgyan T.E., Boyakhchyan A.P., Danagulyan A.G. – Heterocyclization of 2-Acetylcyclopentanone. //Russ. J. Org. Chem., 2025, Vol. 61, No. 4, pp. 571–579. DOI: 10.1134/S1070428025600056.