Azomethines

OKI LABORATORY NUMBER 8

 

  Head: Anush Khachik Khachatryan
ORCID: 0000-0003-1210-9903
E-mail: khachatryan-ax@mail.ru
Phone: +374 94 88 49 48

In 1994, the Azomethine Group was formed, which became a laboratory in 2012. During those years, the laboratory was led by Dr. Mushegh Sargsyan. In 2023, it was restructured back into a group.

Group Members:

A total of five dissertations have been defended within the group.

Main Research Directions:

– Study of the interaction between imines, electrophilic alkenes (chalcones), and nucleophiles containing amide groups (C-H acids).
– Investigation of the regioselectivity of intramolecular cyclization of intermediate products obtained via the Michael reaction, including the possibilities of the retro-Michael reaction.
– Synthesis of multifunctional substituted carbo- and azacyclic compounds and the study of their biological properties.

Best Results:

– It has been shown that the interaction of araldimines and arylamides of acetoacetic acid in ethanol proceeds at room temperature via self-catalysis. Depending on the electronic nature of the substituents in the starting molecules, either 3-aryl-N,6-diaryl-3-hydroxy-1,3-dimethyl-5-oxo-2-oxa-6-azabicyclo[2,2,2]octane-7-carboxamides (heterocyclic structure) or 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-aryl-N1,N3-diarylcyclohexane-1,3-dicarboxamides (carbocyclic structure) or their mixture is formed.
– It has been demonstrated that the reaction of ethyl 6-aryl-5-(arylcarbamoyl)-2-hydroxy-2-methyl-4-oxocyclohexanecarboxylates with hydroxylamine hydrochloride in the presence of pyridine in ethanol under reflux leads, in addition to the expected oximes, to the formation of ethyl 4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-arylpiperidine-3-carboxylates in some cases. Separate experiments confirmed that these compounds do not originate from the starting cyclohexanes but result from the subsequent interaction of the corresponding oximes with hydroxylamine hydrochloride.
– A new and accessible synthesis method was developed for the three-component reaction of arylamidomalonates, aromatic aldehydes, and malononitrile, yielding alkyl 6-amino-1,4-diaryl-2-oxo-5-cyano-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3-carboxylates with 47-98% yields. Antitumor studies have shown that one of the synthesized compounds exhibits significant (69%) antitumor activity.
– The synthesis of substituted 2-quinolines was carried out, yielding 3-acetyl-7,7-dimethyl-1-aryl-7,8-dihydroquinoline-2,5-(1H,6H)-diones with 33-78% yields. According to NMR spectroscopy data, when ortho-substituents are present in the aromatic ring of the amide fragment, these compounds exist in solution in the form of two rotamers.
– From the reaction of arylamidomalonates and arylmethylidene cyanoacetic acid esters, diethyl 6-amino-1,4-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5-dicarboxylates were obtained with 15-83% yields, as confirmed by IR and NMR spectroscopy, as well as X-ray structural analysis.

    List of Publications in Recent Years

    1. S. S. Hayotsyan, A. A. Sargsyan, S. G. Kon’kova, A. Kh. Khachatryan, A. E. Badasyan, K. A. Avagyan, M. S. Sargsyan  // Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines by the Reaction of (Ethoxymethylidene)cyanoacetic Ester and Arylamides of Acetoacetic Acid. Russ. J. of Org. Chem.. 2019. Vol. 55.  № 2. P. 282–286.
    2. S. S. Hayotsyan,A. A. Sargsyan, S. G. Kon’kova, A. Kh. Khachatryan, A. E. Badasyan, K. A. Avagyan, H. A. Panosyan, A. G. Ayvazyan, M. S. Sargsyan // Synthesis of Ethyl 5-(Arylcarbamoyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylates. Russ. J. of Org. Chem.. 2019. Vol. 55. № 4. P.   469-472.
    3. А. А. САРГСЯН. //  Cинтез  3-ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2,N-диарилциклогексан-карбоксамидов. Хим.  ж. Армении.  2019. Т. 72.№1-2. С. 96-105.
    4. А. А. САРГСЯН, С. С АЙОЦЯН, А. Х. ХАЧАТРЯН, А. Э. БАДАСЯН, Г. А. ПАНОСЯН, К. А. АВАГЯН, С. Г. КОНЬКОВА и М. С. САРГСЯН // Oсобенности реакций оксимирования функционально замещенных циклогексанонов. Хим.  ж. Армении,  2019. Т.72. № 3. С. 282-291.
    5.   А. А. Саргсян, С. С. Айоцян, А. Х. Хачатрян, А. Э. Бадасян, К. А. Авагян, Г. А. Паносян,  С. Г. Конькова, М. С. Саргсян // Бескатализная реакция михаэля с участием арилметилиденциануксусного эфира и ариламидов ацетоуксусной кислоты. Хим.  ж. Армении.  2019. Т.72. № 3. С.362-365.
    6. М. С. Саргсян, К. А. Авагян, А. А. Саргсян, А. Э. Бадасян, А. Х. Хачатрян, А.Г. Айвазян, А.А. Балян,  С.Г. Конькова и С.С. Айоцян // Взаимодействие арилметилиденмалононитрила с ариламидоэфирами малоновой кислоты. Синтез полифункционально замещенных  1,2,3,4-тетрагидропиридинов. //  Хим.  ж. Армении.  2019. Т.72. № 3. С. 304-312.
    7.    M. S. Sargsyan, K. A. Avagyan, A. A. Sargsyan, A. E. Badasyan, A. Кh. Khachatryan, S. G. Konkova, A. G. Manukyan, G. M. Makaryan and S. S. Hayotsyan // Interaction of acetoxic acid arylamide with etoximethyliden-malonitril. Synthesis of 5-acetyl-1-aryl-2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-carbonitrile. Chem.J.of Arm. 20019. Vol.72. № 4. P.502-508.
    8. М. С. Саргсян, К. А. Авагян, А. А. Саргсян, А. Э. Бадасян, А. Х. Хачатрян, А. Г. Манукян и А.Г. Айвазян // Синтез алкил 1-арил-6-амино-2-оксо-5-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксилатов.  Хим.  ж. Армении.  2020. Т.73. № 1. С. 61-68.
    9. М. С. Саргсян, К. А. Авагян, A. А. Саргсян, А. Э. Бадасян,  А. Х. Хачатрян, А. Г. Манукян, Г. А. Паносян  и А. Г. Айвазян // Однореакторный трёхкомпонентный метод синтеза высокофункционализированных 1,2,3,4-тетрагидропиридинов. Хим.  ж. Армении.  2020. Т.73. №4. С. 391-400. 
    10. А. А. Саргсян, А. Х. Хачатрян, А. Э. Бадасян, К. А. Авагян, А. Г. Манукян , Г.А. Паносян, А.Г. Айвазяни  М. С. Саргсян // Синтез 3-ацетил-7,7-диметил-1-арил-7,8-дигидрохинолин-2,5-(1h,6h)-дионов.  Хим.  ж. Армении.  2021. Т.74. №1-2. С.113-121.
    11.   А. А. Саргсян, А. Х. Хачатрян, А. Э. Бадасян, К. А. Авагян, А. Г. Манукян , Г.А. Паносян, и  М. С. Саргсян // Синтез 5-ацетил-2-амино-1,4-диарил-6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбонитрилов. Ротамерия в ряду тетрагидропиридин-3-карбонитрилов. Хим.  ж. Армении.  2022. Т.75. № 1. С.54-61.
    12.  К. А. Авагян, М. С. Саргсян, А. Э. Бадасян,  А. А. Саргсян, А. Г. Манукян, Г. А. Паносян, А. Г. Айвазян, А. Х. Хачатрян // Синтез диэтил-6-амино-1,4-диарил- 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиридин-3,5-дикарбоксилатов на основе реакции арилметилиденциануксусных эфира с n-ариламидоэфирами малоновой кислоты. ЖОХ,  2023, т. 93, № 4, с.516–524․
    13.  А.А. Саргсян,  К.А. Авагян, А.Х. Хачатрян, А.Э. Бадасян, С.Г. Конькова,  М.С.Саргсян // Cинтез замещенных дигидропиридинов на основе взаимодействия этоксиметилиденциануксусного эфира и амидов  ацетоуксусной кислоты. VI Научная конференция Армянского химического общества.  АХО-6 “ВЫЗОВЫ ХХI ВЕКА”. 7-11октября. 2019г. С.104. Ереван.
    14. К.А. Авагян, А.А. Саргсян, А.Х. Хачатрян, А.Э. Бадасян,  А.Г. Манукян и М.С. Саргсян // Синтез  гетероциклических соединений  на основе взаимодействия арилметилиденциануксусного эфира с ариламидоэфирами малоновой  кислоты.  Российско-Армянская конференция «Химия в Армении». 24-28 октября 2022г. С.47. Ереван. Армения.

     

    This site is registered on wpml.org as a development site.