Azomethines

OKI LABORATORY NUMBER 8

 

 Head: Anush Khachik Khachatryan
ORCID: 0000-0003-1210-9903
E-mail: khachatryan-ax@mail.ru
Phone: +374 94 88 49 48

Azomethine Group

📌 Year of Establishment: 1994
📌 Reorganization as a Laboratory: 2012
📌 Restored as a Research Group: 2023
📌 Former Head: Dr. Mushegh Sargsyan

Research Team

📌 Team Members

📌 Defended Dissertations: 5

Research Directions

🔬 Studies in Organic Synthesis

  • Investigation of the interactions of imines, electrophilic alkenes (chalcones), and nucleophiles containing amide groups.
  • Analysis of intramolecular cyclization regioselectivity of intermediates obtained via the Michael reaction.
  • Evaluation of potential reaction pathways in the retro-Michael reaction.

⚛ Synthesis of New Organic Systems

  • Development of multifunctional substituted carbocyclic and azacyclic compounds.
  • Investigation of the biological properties of synthesized compounds.

Scientific Findings and Achievements

📌 Synthesis of Biologically Active Compounds

  • The interaction of araldimines and arylamides of acetoacetic acid in ethanol proceeds via autocatalysis, leading to the formation of:
    • Heterocyclic systems (3-aryl-N,6-diaryl-3-hydroxy-1,3-dimethyl-5-oxo-2-oxa-6-azabicyclo[2,2,2]octan-7-carboxamides).
    • Carbocyclic systems (4-hydroxy-4-methyl-6-oxo-2-aryl-N1,N3-diarylcyclohexane-1,3-dicarboxamides).
    • A mixture of these products.

📌 Structural Analysis of Newly Synthesized Compounds

  • NMR spectroscopy confirmed that certain compounds exist in solution as two rotamers.
  • X-ray structural analysis confirmed the structure of diethyl 6-amino-1,4-diaryl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyridine-3,5-dicarboxylates.

📌 Antitumor Activity

  • One of the synthesized compounds demonstrated 69% antitumor activity.

📌 New Methodologies for Heterocyclic System Synthesis

  • Synthesis of substituted 2-quinolines with yields of 33-78%.
  • Investigation of the interaction of arylamidomalonates and arylmethylidencyanacetic acid esters using IR, NMR spectroscopy, and X-ray analysis.

Recent Publications

  1. S. S. Hayotsyan, A. A. Sargsyan, S. G. Kon’kova, A. Kh. Khachatryan, A. E. Badasyan, K. A. Avagyan, M. S. Sargsyan  // Synthesis of Substituted 1,2-Dihydropyridines by the Reaction of (Ethoxymethylidene)cyanoacetic Ester and Arylamides of Acetoacetic Acid. Russ. J. of Org. Chem.. 2019. Vol. 55.  № 2. P. 282–286.
  2. S. S. Hayotsyan,A. A. Sargsyan, S. G. Kon’kova, A. Kh. Khachatryan, A. E. Badasyan, K. A. Avagyan, H. A. Panosyan, A. G. Ayvazyan, M. S. Sargsyan // Synthesis of Ethyl 5-(Arylcarbamoyl)-6-methyl-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylates. Russ. J. of Org. Chem.. 2019. Vol. 55. № 4. P.   469-472.
  3. А. А. САРГСЯН. //  Cинтез  3-ацетил-4-гидрокси-4-метил-6-оксо-2,N-диарилциклогексан-карбоксамидов. Хим.  ж. Армении.  2019. Т. 72.№1-2. С. 96-105.
  4. А. А. САРГСЯН, С. С АЙОЦЯН, А. Х. ХАЧАТРЯН, А. Э. БАДАСЯН, Г. А. ПАНОСЯН, К. А. АВАГЯН, С. Г. КОНЬКОВА и М. С. САРГСЯН // Oсобенности реакций оксимирования функционально замещенных циклогексанонов. Хим.  ж. Армении,  2019. Т.72. № 3. С. 282-291.
  5.   А. А. Саргсян, С. С. Айоцян, А. Х. Хачатрян, А. Э. Бадасян, К. А. Авагян, Г. А. Паносян,  С. Г. Конькова, М. С. Саргсян // Бескатализная реакция михаэля с участием арилметилиденциануксусного эфира и ариламидов ацетоуксусной кислоты. Хим.  ж. Армении.  2019. Т.72. № 3. С.362-365.
  6. М. С. Саргсян, К. А. Авагян, А. А. Саргсян, А. Э. Бадасян, А. Х. Хачатрян, А.Г. Айвазян, А.А. Балян,  С.Г. Конькова и С.С. Айоцян // Взаимодействие арилметилиденмалононитрила с ариламидоэфирами малоновой кислоты. Синтез полифункционально замещенных  1,2,3,4-тетрагидропиридинов. //  Хим.  ж. Армении.  2019. Т.72. № 3. С. 304-312.
  7.    M. S. Sargsyan, K. A. Avagyan, A. A. Sargsyan, A. E. Badasyan, A. Кh. Khachatryan, S. G. Konkova, A. G. Manukyan, G. M. Makaryan and S. S. Hayotsyan // Interaction of acetoxic acid arylamide with etoximethyliden-malonitril. Synthesis of 5-acetyl-1-aryl-2-amino-6-oxo-1,6-dihydropyridin-3-carbonitrile. Chem.J.of Arm. 20019. Vol.72. № 4. P.502-508.
  8. М. С. Саргсян, К. А. Авагян, А. А. Саргсян, А. Э. Бадасян, А. Х. Хачатрян, А. Г. Манукян и А.Г. Айвазян // Синтез алкил 1-арил-6-амино-2-оксо-5-циано-1,2-дигидропиридин-3-карбоксилатов.  Хим.  ж. Армении.  2020. Т.73. № 1. С. 61-68.
  9. М. С. Саргсян, К. А. Авагян, A. А. Саргсян, А. Э. Бадасян,  А. Х. Хачатрян, А. Г. Манукян, Г. А. Паносян  и А. Г. Айвазян // Однореакторный трёхкомпонентный метод синтеза высокофункционализированных 1,2,3,4-тетрагидропиридинов. Хим.  ж. Армении.  2020. Т.73. №4. С. 391-400. 
  10. А. А. Саргсян, А. Х. Хачатрян, А. Э. Бадасян, К. А. Авагян, А. Г. Манукян , Г.А. Паносян, А.Г. Айвазяни  М. С. Саргсян // Синтез 3-ацетил-7,7-диметил-1-арил-7,8-дигидрохинолин-2,5-(1h,6h)-дионов.  Хим.  ж. Армении.  2021. Т.74. №1-2. С.113-121.
  11.   А. А. Саргсян, А. Х. Хачатрян, А. Э. Бадасян, К. А. Авагян, А. Г. Манукян , Г.А. Паносян, и  М. С. Саргсян // Синтез 5-ацетил-2-амино-1,4-диарил-6-оксо-1,4,5,6-тетрагидропиридин-3-карбонитрилов. Ротамерия в ряду тетрагидропиридин-3-карбонитрилов. Хим.  ж. Армении.  2022. Т.75. № 1. С.54-61.
  12.  К. А. Авагян, М. С. Саргсян, А. Э. Бадасян,  А. А. Саргсян, А. Г. Манукян, Г. А. Паносян, А. Г. Айвазян, А. Х. Хачатрян // Синтез диэтил-6-амино-1,4-диарил- 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидропиридин-3,5-дикарбоксилатов на основе реакции арилметилиденциануксусных эфира с n-ариламидоэфирами малоновой кислоты. ЖОХ,  2023, т. 93, № 4, с.516–524․
  13.  А.А. Саргсян,  К.А. Авагян, А.Х. Хачатрян, А.Э. Бадасян, С.Г. Конькова,  М.С.Саргсян // Cинтез замещенных дигидропиридинов на основе взаимодействия этоксиметилиденциануксусного эфира и амидов  ацетоуксусной кислоты. VI Научная конференция Армянского химического общества.  АХО-6 “ВЫЗОВЫ ХХI ВЕКА”. 7-11октября. 2019г. С.104. Ереван.
  14. К.А. Авагян, А.А. Саргсян, А.Х. Хачатрян, А.Э. Бадасян,  А.Г. Манукян и М.С. Саргсян // Синтез  гетероциклических соединений  на основе взаимодействия арилметилиденциануксусного эфира с ариламидоэфирами малоновой  кислоты.  Российско-Армянская конференция «Химия в Армении». 24-28 октября 2022г. С.47. Ереван. Армения.
This site is registered on wpml.org as a development site.