Азотсодержащие гетероциклы

 
Лаборатория азотистых гетероциклов Заведующий лабораторией Геворг Грачевич Данагулян, чл.-корр. НАН РА, доктор хим. наук, профессор Orcid.org/0000-0002-3591-4529 Телефон: (+37410) 287-330 (+37494) 544-955 Email:gdanag@email.com       Основные направления исследований лаборатории Химия азотсодержащих гетероциклов,  исследование новых нуклеофильных рециклизаций пиримидинов и синтез биологически активных веществ. а) Превращение пиримидиниевых солей в производные пиридина, протекающее под действием различных аминов, (так называемая “перегруппировка с переаминированием”);
  1. b) Неординарная перегруппировка иодидов 1,2-диалкилпиримидиния в производные пиразоло[1,5-a]пиримидина под действием гидразидов карбоновых кислот, за счет раскрытия пиримидинового кольца и включения фрагмента реагента в продукт реакции;
  2. c) Рециклизация иодидов 1,2-диалкилпиримидиния в производные 1,2,4-триазола, протекающая под действием монозамещенных гидразинов;
  3. d) С-С рециклизация пиримидинов, в том числе и “двукратная С-С-рециклизация” замещенных 6-ацетил-7-гидроксипиразоло[1,5-a]пиримидинов в 7-метилпиразоло[1,5-a]пиримидины.
  4. e) Изучение селективного основного изотопного H/D обмена в пиримидинах;
  5. f) Нахождение закономерностей между строением азотистых гетероциклов и их биологической активностью.
Лаборатория сотрудничала и продолжает сотрудничать с рядом ведущих ученых мира. Руководитель лаборатории имел совместные научные гранты с такими учеными как prof. Alan R. Katritzky (University of Florida, USA), prof. A. Namor /Англия/, David A. Gewirtz (Virginia University, USA), акад. РАН О.Н. Чупахин, акад. РАН В.Н. Чарушин, проф. В.А. Островский, чл.-корр. РАН В.Л. Русинов.   История Лаборатории азотистых гетероциклов Лаборатория была основана Г. Данагуляном в 2001 году в Институте Органической химии НАН РА. Текущая деятельность В лаборатории работают 1 доктор наук, 2 кандидата хим. наук и 4 дипломированных специалистов.   Лучшие результаты
  • Изучение рециклизаций 1,2-диалкилпиримидиниевых солей под действием различных нуклеофилов (аминов, гидразинов, гидразидов, аминоазолов, C-нуклеофилов).
  • Предложена общая идеология нуклеофильных рециклизаций пиримидинов под действием нуклеофилов.
  • Разработан эффективный метод введения атомов дейтерия в метильные группы, находящиеся в азиновом фрагменте как пиримидинов, так и азоло[1,5-a]пиримидинов
Danagulyan G. G., Panosyan H. A., Gharibyan V. K., Hasratyan A. H. // Molecules, 2023, v. 28, 2869, https://doi.org/10.3390/molecules28062869 Danagulyan G.G., Arakelyan M.R., Aksenov N.A., Panosyan H.A., Ayvazyan A.G., Hasratyan A.H. // J. Molecul. Str., 2024, 1295 136676. doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.136676.
  • «Перегруппировка с переаминированием» – инструмент целенаправленного конструирования пиридинов (производных никотиновых кислот) с различными аминосодержащими группами, в том числе и фрагментами природных веществ.
Danagulyan G.G., Sahakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S. N. // Heterocycles. 53, N 2, 419-422 (2000). Danagulyan G.G., Saakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S.N. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, v.35, N 11, 1572-1574 (1999). A.R.Katritzky – G.G.Danagulyan: Award US CRDF-NFSAT- ACH 006 98/AC 1-955-”Novel Methodology for Pyridine Ring Synthesis”.
  • Danagulyan G.G., Sahakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S. N. // Heterocycles 53, N 2, 419-422 (2000).Danagulyan G.G., Saakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S.N. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, v.35, N 11, 1572-1574  (1999). A.R.Katritzky – G.G.Danagulyan: Award US CRDF-NFSAT- ACH 006 98/AC 1-955-”Novel Methodology for Pyridine Ring Synthesis”.  
Նշանակալի աշխատանքներ
  1. Sagitullin R.S., Kost A.N. // Tetrahedron Letters, N 43, 4135 – 4136 (1978).
  2. Danagulyan G. G., Panosyan H. A., Gharibyan V. K., Hasratyan A. H. // Molecules, 2023, v. 28, 2869, –18 p. doi.org/10.3390/molecules28062869.
  3. Danagulyan G.G., Arakelyan M.R., Aksenov N. A., Panosyan H. A., Ayvazyan A. G., Hasratyan A. H. // Journal of Molecular Structure 1295 (2024) 136676 (MOLSTR_136676). doi.org/10.1016/j.molstruc.2023.136676
  4. Danagulyan G.G., Saakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S.N. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, v.35, N 11, 1572-1574 (1999).
  5. G.G. Danagulyan, D.A. Tadevosyan, R.A. Tamazyan, G.A. Panosyan// Chemistry of Heterocyclic Compounds, v. 42, N 2, P. 233-245 (2006).
  6. G.G. Danagulyan, A.K. Tumanyan, O.S. Attaryan, R.A. Tamazyan, A.G. Danagulyan, A.G. Ayvazyan. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 51, 483-490 (2015).
  7. Danagulyan G.G., Panosyan G.A. and Sahakyan L.G. //Chemistry of Heterocyclic Compounds, v. 43, N 8, p. 996-1000 (2007).
  8. Danagulyan G.G., Sahakyan L.G., Katritzky A.R., Denisenko S. N. // Heterocycles. 53, N 2,
  9. Danagulyan, G.G., Khachatryan, L.S., Danagulyan, А.G., Dangyan M.Yu., Panogyan H.A. //
Russ J. Org. Chem. v. 61, 6, p. 974–980 (2025). doi.org/10.1134/S1234567825601469 10.Vardanyan R.S., Hruby V.J., Danagulyan G.G., Mkrtchyan A.D. // J. Heterocyclic Chemistry, v. 42, N 5, p.557–562 (2005).
  1. DanagulyanG.G., Mkrtchyan A.D., Panosyan G.A.//Chemistry of Heterocyclic Compounds, v. 41, N 4, p.485–491 (2005).
  2. Vardanyan R.S., Hruby V.J., Danagulyan G.G., Mkrtchyan A.D. // Heterocyclic Comm., v. 17, p.129–133 (2011).
  3. Harutyunyan A.A., Safaryan M.S., Dilanyan S.V., Panosyan H.A., and Danagulyan G.G. // Russian Journal of Organic Chemistry, v. 59, N 2, p. 243-251, (2023).
  4. Данагулян Г.Г., Островский В.А., Гарибян В.К. // ЖОрХ, т.58, N 11, с. 1229–1233 (2022).
  5. 15. Khramchikhin A.V., Skryl’nikova M.А., Pavlyukova Yu.N., Zarubaev V.V., Esaulkova Ya.L., Muryleva A.А., Shmanyova N.T., Danagulyan G.G., Ostrovskii V.А. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 58, N 4/5, p. 267–270 (2022).
  6. 16. Ostrovskii V.А., Danagulyan G.G., Nesterova O.M., Pavlyukova Y.N., Tolstyakov V., Zarubina O.S., Slepukhin P.А., Esaulkova Y.L., Muryleva A.А., Zarubaev V.V., Trifonov R.E. // Chemistry of Heterocyclic Compounds, 57(4), 448–454 (2021).
  7. Danagulyan G.G., Georgyan T.E., Boyakhchyan A.P., Danagulyan A.G. – Heterocyclization of 2-Acetylcyclopentanone. //Russ. J. Org. Chem., 2025, Vol. 61, No. 4, pp. 571–579. DOI: 10.1134/S1070428025600056.